ELİMİNASYON REAKSİYONLARI

Eliminasyon reaksiyonları (ayrılma tepkimeleri) büyük bir molekülden bir atom ya da grubun ayrılması ve ayrılan grupların bağlı bulunduğu atomlar arasında yeni bir bağın oluştuğu reaksiyonlardır. Genelde ayrılan kısım, hetero atom ya da hetero atom içeren bir gruptur.

Çoğunlukla ayrılan hetero atom ya da grup negatif yüklü olduğundan komşu bir atomdan da bir hidrojen atomunun ayrılması söz konusudur.

 Eliminasyon, hidrojen atomunun bir bazla koparılması (E2) veya hetero atom ya da grubun öncelikle ayrılması (E1) şeklinde iki türlü olabilir. 

E2 reaksiyonu, güçlü bir bazın ayrılan gruba (leaving group) komşu durumda olan bir hidrojen atomunu koparması ve bir karbanyon oluşturması ile başlar. Oluşan karbanyon elektron çiftlerinin, ayrılacak olan grubun bağlı olduğu atoma doğru uzanması ve grubun negatif olarak ayrılması ile de sonuçlanır. Sonuçta büyük molekülden bir küçük molekül ve bir çoklu bağ oluşmuştur

E2-mekanizması

E1 Reaksiyonu, öncelikle ayrılan grubun uzaklaşması ve bir karbokatyon oluşumu ile başlar. Oluşan karbokatyona komşu bir karbon atomundan karbon-hidrojen bağı elektron çiftinin karbokatyona doğru uzanması ve ilgili hidrojenin ortama proton olarak verilmesi ile tamamlanır. 

Bu tür reaksiyonlarda ilk kademede oluşan karbokatyon, yapıda daha kararlı bir duruma geçebiliyorsa çevrilmeye uğrar. Çevrilme sonucu beklenenden farklı ürünler meydana gelebilir. 

Asetilsalisilik Asit (ASPİRİN)

Asetil salisilik asit, diğer adıyla bildiğimiz aspirin ağrı kesici ve ateş düşürücü olarak kullanılan bir ilaçtır. CgH8O4 kimyasal formülüyle gösterilir. Reçetesiz olarak kullanıma sunulan beyaz hap, her türlü hafif ağrıda ve kan seyreltici olarak kullanılır. Asetik salisilik asit, keçi sakalı bitkisinin çiçeklerinde, her tür söğüt ağacı özünde, keklik üzümü yağıda doğal şekilde bulunmaktadır. Bu asidin asetil türevi yani kimyasal formülüne asetil kökü getirilene aspirin denmektedir. İlk olarak 1853 senesinde Carl Gerhardt tarafından üretilmiştir. Tıbbi açıdan faydaları 1899 senesinde Heinrich Dresser tarafından açığa çıkarılmıştır. 

Asetil salisilik asit ( Aspirin ) nerelerde kullanılır?

• Ağrı kesici ve ateş düşürücü şeklinde kullanımı yaygındır
• Damarlardaki pıhtılaşmayı önlemek için kullanılır. Damar sertliği, frengi, yaralanma, ezilme gibi damar duvarı arızalarında, siroz, kalp yetmezliği, varis gibi kan akımının yavaşladığı hallerde, siroz, gebelik, habis tümörler, yetersiz oksijen, iltihabik rahatsızlıklar gibi kan muhteviyatının değişmesi gereken hallerde aspirin kullanılır.
• Romatizmal rahatsızlıklarda kullanılabilir. Ancak bu yan etkileri nedeniyle her zaman tercih edilmeyebilir
• 

Alkinlerin adlandırılması

ALKİNLERİN ADLANDIRILMASI

Alkan ve alkenlerin adlandırılmasında uygulanan kurallar burada da uygulanır. 

1)  Üçlü bağ içeren en uzun karbon zinciri seçilerek, üçlü bağ karbonları (fonksiyonel grup) en küçük numarayı alacak şekilde numaralanır. 

2)  Yan grupların isimleri yerleri ile birlikte belirtildikten sonra, karbon zincirindeki karbon atomu sayısının Latince adındaki "an" eki yerine "in" eki getirilir. 

3)  Üçlü bağ taşıyan karbon atomunun numarası, alkin adında belirtilir. 

4)  Eğer molekülde birden fazla üçlü bağ varsa, her bir üçlü bağ karbonunun numarası belirtildikten sonra alkin adının sonuna "in" eki yerine üçlü bağ sayısına göre "diin", "triin" eki getirilir. 

5)  Alkinler, asetilen (C₂H₂) türevi olarak da adlandırılabilir. 

Alkenlerin Adlandırılması

ALKENLERİN ADLANDIRILMASI

Alkanların adlandırılmasında uygulanan temel kurallar burada da uygulanır. 

1)  Çift bağ içeren en uzun karbon zinciri seçilir ve numaralandırılır. Zincirnumaralanırken çift bağ taşıyan karbon atomlarının en küçük numarayı alması sağlanır. 

2)  Yan grupların adları bağlı bulundukları karbon numaraları ile birlikte öncelik sırasına göre yazılır. 

3)  Çift bağ taşıyan karbon atomunun numarası belirtilir. 

4)  Zincirdeki karbon sayısının karşılığı olan alkan adının sonundaki "an" eki yerine "en" ya da "ilen" eki getirilir. 

5)  Eğer molekülde birden fazla çift bağ varsa, her bir çift bağ karbonunun numarası belirtildik-ten sonra alken adının sonundaki "–en" eki yerine çift bağ sayısına göre "–dien", "–trien" eki getirilir. 

Örnek

Çift bağın hangi karbon atomundan sonra geldiğini belirtiyor. 

Organik Bileşiklerin Adlandırılması – Alkanlar

Organik bileşikleri adlandırıken, içerdikleri karbon sayısını belirtmek için bazı önekler kullanıyoruz. Karbon sayısını ifade eden bu önekleri şu şekilde sıralayabiliriz:

• Bileşikteki C sayısı 1 ise, kullanılan önek: met-
• Bileşikteki C sayısı 2 ise, kullanılan önek: et-
• Bileşikteki C sayısı 3 ise, kullanılan önek: prop-
• Bileşikteki C sayısı 4 ise, kullanılan önek: büt-
• Bileşikteki C sayısı 5 ise, kullanılan önek: pent-
• Bileşikteki C sayısı 6 ise, kullanılan önek: hekz-
• Bileşikteki C sayısı 7 ise, kullanılan önek: hept-
• Bileşikteki C sayısı 8 ise, kullanılan önek: okt-
• Bileşikteki C sayısı 9 ise, kullanılan önek: non-
• Bileşikteki C sayısı 10 ise, kullanılan önek: dek-

Bu öneklerin ardından, bir de bileşikteki karbon atomları arasında yer alan bağ sayısı belirtmemiz gerekiyor. Dikkat ediniz: bileşikte yer alan toplam bağ sayısını değil, her iki karbon atomu arasında yer alan bağ sayısını belirtiyoruz. Önceki konu başlığında gösterdiğimiz bileşiklerde, bütün karbon atomları arasında sadece bir bağ bulunuyordu. Karbon atomları arasında sadece tek bağın bulunduğu bu bileşiklere Alkan (İngilizce Alkane) adını veriyoruz. İlerleyen konularda karbon atomları arasında daha fazla sayıda bağın kurulduğu bileşiklerden de bahsedeceğiz.

Bütün alkanlar sahip oldukları karbon sayısına uygun önekin ardına -an getirilerek isimlendiriliyor. Örnek olarak 3 karbon atomundan oluşan tek bağlı bileşiğe propan adını veriyoruz. Altı karbon atomundan oluşan tek bağlı bileşiğe ise hekzan. Yukarıdaki öneklere bakarak bu örnekleri çoğaltabiliriz. Aşağıda, farklı karbon sayısına sahip birkaç alkan bileşiği örnek olarak gösteriliyor.

Bütün organik bileşikler bu şekilde düz karbon zincirlerinden oluşmuyor: zaman zaman bileşiğin iki ucundaki karbon atomlarının birbirlerine bağlanarak halkalı bir yapı oluşturduklarını da görebiliyoruz. Halkalı yapıdaki bu bileşikleri düz zincirlerden ayırmak için isimlerinin başına siklo-(İngilizce cyclo-) önekini getiriyoruz

Halkalı yapılarda uçlardaki karbon atomları birbirlerine bağlandıkları için, bileşiğin sahip olduğu hidrojen atomu sayısı doğal olarak azalıyor. Bileşiğin iki ucu birleştiğinde, her iki uçtan da birer hidrojen atomu eksileceği için, aynı karbon sayısına sahip halkalı yapılarda düz zincirlere göre iki adet hidrojen atomu eksik oluyor. Yukarıdaki siklo hekzana ek olarak aşağıdaki pentan ve siklo pentan örnekleri hidrojen sayısındaki bu azalmayı gösteriyor.

Son olarak, bu sefer tersten giderek bir örnek verelim: bileşiğin adına bakarak yapısını tahmin etmeye çalışalım. Örneğin siklo heptan bileşiğini ele alalım. Siklo- öneki zincirin halkalı yapıda olduğunu gösteriyor. Hept- ön eki ise zincirin yedi karbon atomundan oluştuğunu gösteriyor. Sondaki -an ise bu bileşiğin bi alkan olduğunu, yani bütün karbon atomları arasında tek bağ olduğunu ifade ediyor. Dolayısıya bu bileşiğin yapısını aşağıdaki gibi gösterebiliyoruz.

Bu gösterime bakarak bileşiğin kimyasal formülünü de kolaylıkla yazabiliriz. Yapıda 7 karbon atomu olduğunu biliyoruz. Bütün karbon atomları birbirlerine bağlı olduğu için, her birinin hidrojen atomlarına bağlanabileceği sadece iki boş elektronu bulunuyor. Her karbon atomuna iki hidrojen bağlanabileceğine göre zincirde toplam 14 hidrojen atomu yer alıyor. Sonuç olarak, sadece gösterimine bakarak siklo heptan bileşiğinin C7H14 kimyasal formülüne sahip olduğunu anlayabiliyoruz.

AROMATİK BİLEŞİKLER

AROMATİK BİLEŞİKLER

Organik kimyada çok geç tanınan, yapısı ve reaktifliği çok geç anlaşılan bileşiklerdir. İlk önce kimyacıların karşısına çıkan C6H5- temel yapısını içeren moleküller anlaşılmakta güçlük çekilen kimyasal özellikler göstermiştir. Örnek olarak, acı bademden izole edilen, benzaldehit, Kuzey batı Asya bitkilerinin sakız ve reçinelerinden elde edilen benzil alkol ve Güney Amerika bitkilerinden Tolu-balsamdan elde edilen toluen gibi maddelerin hepsi yapılarında basit C6H5- yapısını içermekteydi ve hepsinin de oksidasyonu ( Yükseltgenmesi) benzoik asit vermektedir.

Benzoik asit ise kireçtaşı ile ısıtıldığında C6H6 formülünde aşırı derecede doymamışlık içeren bir molekül vermektedir.  Bu aşırı doymamışlık doymuş hidrokarbon C6H14-hekzan ile karşılaştırıldığında daha rahat anlaşılabilir. Yapı çok sayıda çiftli yada üçlü bağ içermelidir.

S  / Kapalı formülü C6H6 olan tüm molekül yapılarını yazınız.

 Bunları açık ve halkalı yapılar olarak ikiye ayırmak faydalı olacaktır.

Açık yapılardan bazıları,

Halkalı yapılardan bazıları,

a) üçlü halkalılardan bazıları;

              

              b)Dörtlü halkalılardan bazıları;

                c) Beşli halkalılardan bazıları

 

                d)Altılı halkalı yapılardan bazıları;

HİDROKARBONLAR

• HİDROKARBONLAR

Yapısında yalnızca C ve H bulunduran bileşiklere hidrokarbon adı verilir.

Alifatik Hidrokarbonlar

Düz zincirli 

veya dallanmış 

olabilir.

Doymuş hidrokarbonlar : 

ALKAN	ALKEN	ALKİN
Genel formülü CnH2n+2 dir. C atomları sp3 hibritleşmesi yapar. C atomları arasındaki bütün bağlar tekli bağ. Yani d (sigma) bağıdır. İsimlendirme yapılırken sonu na -an eki getirilir. Doymuştur. En küçük üyesi 1 karbon atomludur.	Genel formülü CnH2n dir. C atomları arasında en az bir tane 2 li bağ vardır. İkili bağ yapan C atomları sp3hibritleşmesi yapar. Molekülde en az bir tane p bağı bulunur. İsimlendirme yapılırken sonu na -eneki ya da -ilen eki getirilir. Doymamıştır. En küçük üyesi 2 karbonludur.	Genel formülü CnH2n–2 dir. C atomları arasında en az bir tane 3 lü bağ vardır ve bu bağı yapan karbon atomları sp hibritleşmesi yapar. Molekülde en az 2 tane p bağı vardır. İsimlendirme yapılırken Doymamıştır. En küçük üyesi 2 karbonludur.

HİDROKARBONLARIN İLK 10 ÜYESİNİN İSİMLENDİRİLMESİ

ALKAN	ALKEN	ALKİN
CH4MetanC2H6 Etan C3H8 Propan C4H10 Bütan C5H12 Pentan C6H14 Hegzan C7H16 Heptan C8H18 Oktan C9H20 Nonan C10H22 Dekan	—C2H4 Eten (Etilen) C3H6Propen C4H8 Büten C5H10Penten C6H12Hegzen C7H14Hepten C8H16Okten C9H18Nonen C10H20Deken	—C2H2 Etin (Asetilen) C3H4 Propin C4H6 Bütin C5H8 Pentin C6H10 Hegzin C7H12 Heptin C8H14 Oktin C9H16 Nonin C10H18 Dekin

ALKİL (R–) Radikal

Alkanlardan bir hidrojen çıkarılması ile geri kalan köke alkil denir.

Genel formülü C_nH_2n+1 dir. İsimlendirme yapılırken –an eki kaldırılarak –il eki getirilir.

CH₃ – Metil

C₂H₅ – Etil

C₃H₇ – Propil

C₄H₉ – Bütil gibi.

Alkil grubu bir köktür. Serbest olarak, yani tek başına bulunmaz. Mutlaka organik moleküldeki bir fonksiyonel gruba bağlı olarak bulunur.