7 Kasım 2016 Pazartesi

ELİMİNASYON REAKSİYONLARI

Eliminasyon reaksiyonları (ayrılma tepkimeleri) büyük bir molekülden bir atom ya da grubun ayrılması ve ayrılan grupların bağlı bulunduğu atomlar arasında yeni bir bağın oluştuğu reaksiyonlardır. Genelde ayrılan kısım, hetero atom ya da hetero atom içeren bir gruptur.



Çoğunlukla ayrılan hetero atom ya da grup negatif yüklü olduğundan komşu bir atomdan da bir hidrojen atomunun ayrılması söz konusudur.
 Eliminasyon, hidrojen atomunun bir bazla koparılması (E2) veya hetero atom ya da grubun öncelikle ayrılması (E1) şeklinde iki türlü olabilir. 

E2 reaksiyonu, güçlü bir bazın ayrılan gruba (leaving group) komşu durumda olan bir hidrojen atomunu koparması ve bir karbanyon oluşturması ile başlar. Oluşan karbanyon elektron çiftlerinin, ayrılacak olan grubun bağlı olduğu atoma doğru uzanması ve grubun negatif olarak ayrılması ile de sonuçlanır. Sonuçta büyük molekülden bir küçük molekül ve bir çoklu bağ oluşmuştur

E2-mekanizması

E1 Reaksiyonuöncelikle ayrılan grubun uzaklaşması ve bir karbokatyon oluşumu ile başlar. Oluşan karbokatyona komşu bir karbon atomundan karbon-hidrojen bağı elektron çiftinin karbokatyona doğru uzanması ve ilgili hidrojenin ortama proton olarak verilmesi ile tamamlanır. 


Bu tür reaksiyonlarda ilk kademede oluşan karbokatyon, yapıda daha kararlı bir duruma geçebiliyorsa çevrilmeye uğrar. Çevrilme sonucu beklenenden farklı ürünler meydana gelebilir. 

2 yorum: